Na trama, a jovem Lucy Nael (Hale) é surpreendida quando acusada por seu namorado por ser um pouco inibida e certinha em relação ao sexo. Numa maneira de provar que ele está errado, Lucy cria uma Lista de Coisas que Gostaria de Tentar Fazer e embarca numa jornada de auto-descoberta, amizades, e claro, novos amores.
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